Pada tanggal 29 Januari 1953 lahirlah seorang putra dari pasangan Haji Idris atau dikenal Mbah Gumbreg Sambong dan Ibu Marimi. Seorang putra kelahiran Sukorejo yang kelak akan menjadi seorang tokoh perubahan di Kecamatan Sukorejo Ponorogo Beliau bernama KH. Masyhudi Achmad.
KH. Masyhudi Achmad adalah putra pertama dari sebelas bersaudara. Ke-sepuluh saudara tersebut adalah Ibu Maryam, Ibu Martin, Bapak Markum, Ibu Marpi, Ibu Martini, Ibu Martinah, Ibu Sumiati, Bapak Muhtarom, Bapak Syamsudin dan Ibu Siti Lestari.

Sejak kecil KH. Masyhudi Muda tinggal bersama kedua orang tua dan neneknya Bernama Mbak Kasmirah. Kehidupan kecilnya banyak dihabiskan untuk membantu neneknya berjualan pecel dan belajar sambil menghidupkan kegiatan keagamaan di Mushola Al Huda Mranggen Desa Lengkong kecamatan Sukorejo.

Keterikan KH. Masyhudi Muda terhadap ilmu agama mendorongnya untuk belajar agama di pondok Pesantren di kabupaten Ponorogo. Pada tahun 1969 sampai tahun 1976 beliau menempuh Pendidikan agama di Pondok Pesantren Salafiyah “Hudatul Muna” Jenes Brotonegaran di bawah asuhan almagfurlah KH. Qomarudin Mufti dan Kyai Iskandar. Menurut penuturan rekan sepondok dulu, di Pondok KH. Masyhudi tidak hanya belajar agama, tetapi aktif dalam kegiatan kewirausahaan dilingkup para santri. Beliau juga menunjukan ketertarikan terhadap Bahasa inggris dengan mengajar rekan sesama santri di Pondok.

Haus akan ilmu pengetahuan baru, KH Masyhudi kemudian melanjutkan Pendidikan keagamaan di pondok  Modern. Pondok  modern pertama tempat  beliau menuntut ilmu adalah Pondok Pesantren Wali Songo Ngabar yang dipimpin oleh almagfurlah KH. Ibrahim Toyib. Setahun berselang, KH. Masyhudi Acmad melanjutkan Pendidikan di Pondok Pesantren Darusalam Gontor yang dipimpin oleh almagfirullah KH Imam Zarkasyi. Selain ilmu agama, di Pondok Gontor KH. Masyhudi Achmad mengembangkan kemampuan bahasa dan organisasi, oleh karenanya KH. Masyhudi Achmad dikenal sebagai tokoh yang gemar berorganisasi, baik keguruan seperti Dewan Pendidikan hingga Forum Komunikasi Pondok Pesantren (FKPP) kabupaten Ponorogo.

Setelah bertahun-tahun menempuh Pendidikan di pesantren, KH. Masyhudi Achmad melanjutkan Pendidikan di Perguruan Tinggi jurusan Pendidikan Bahasa Inggris di salah satu perguruan tinggi swasta. Setelah menyelesaikan Pendidikan KH. Masyhudi tercatat pernah menjadi Guru di SMA swasta di kabupaten Ponorogo sebagai guru Bahasa inggris. Di sela menjadi guru beliau juga aktif menulis. Sekaligus menyelesaikan Pendidikan tinggi Strata 2, jurusan Manajemen.

Hingga akhirnya KH. Masyhudi Achmad memilih mengabdikan diri di pondok Pesantren Darul Huda Mayak hingga tahun 1999. Jiwa wirausahanya juga sangat menonjol dengan mendirikan berbagai tempat kursus dan bimbel. Menginjak usia yang ke 26 tahun, KH Masyhudi Achmad meminang Hj. Sri Nikmatin Wahyuni putri dari pasangan Bapak Galuno dan Ibu Marsini. Kedua mempelai melangsungkan pernikahan pada Kamis, 21 Mei 1981. Dari pernikahan ini, KH. Masyhudi Achmad dikaruniai tiga anak Bernama Ustad Riza Arif Achmadi (Gus Riza), Ustadzah Rafika Dina Mahmudiana (Ning Dina) dan Ustad Muhan Saiful Fata (Gus Muhan).